Rate-accelerating effect by the neighboring-group participation of protecting groups in the dehydrative cyclization of 1,3,5-triketones

Akira Sakakura, Hitoshi Watanabe, Kazuaki Ishihara

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抄録

(Chemical Equation Presented) Neighboring-group participation of an acyl protecting group efficiently promotes the Brønsted acid-catalyzed dehydrative cyclization of 1,3,5-triketones to γ-pyrones, whereas a bulky silyloxy group in the β-position retards the cyclization. This reaction provides an efficient synthetic route for a common intermediate for the synthesis of γ-pyrone-containing bioactive natural products.

本文言語English
ページ(範囲)2569-2572
ページ数4
ジャーナルOrganic Letters
10
12
DOI
出版ステータスPublished - 2008
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ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学

フィンガープリント

「Rate-accelerating effect by the neighboring-group participation of protecting groups in the dehydrative cyclization of 1,3,5-triketones」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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